こんばんは！連投になります。Kです。
MicrosoftOfficeのOutlookでメールを送ったが送信先に
『メールは届いたけど添付ファイルが添付されてない』と言われた、
なんてことをよく聞きます。
簡単な確認方法としては
まずは自分が「リッチテキスト形式」で送信していないか確認することです。
新規メールでも返信メールでも転送メールでも
開いた後に画面上部をみてください。
メッセージ形式が
「HTML形式」か
「リッチテキスト形式」か
「テキスト形式」のどれかが表示されていると思います。
そこで「リッチテキスト形式」になっていないか確認する。
もし「リッチテキスト形式」だった場合は
その開いた画面で、[書式設定] を選び
さらに左側の [リッチ テキスト] を
「テキスト」あるいは「HTML」に変更します。
（ちなみに初期設定は「HTML」になっています。）
そういった改善策もありますが
ほとんどの場合、すでに「リッチテキスト」以外になっている場合が多いようです。
その場合、結論からいいますと、改善策ではないですが
1.Outlook以外のメールソフトでメールを送る。
あるいは
2.送信先のメールソフトをOutlookにしてもらう。
をおすすめします。
こちらの原因はどうやらお互い使用しているメールソフトがOutlook同士でないことのようです。
Outlook同士ではないと添付ファイルつきのメールを送っても送信元に届いたメールは添付ファイルなしの状態になる場合があるようです。
2の方法は送信先に依頼するのが難しいと思いますので
1の方法で自分がメールソフトを変えましょう。
例えば、無料のメールソフトThunderbird（サンダーバード）をダウンロードして利用したり、メール提供元のWEBメールなどを利用したりするのが
いいと思います。